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O incrível mundo das quinonas




Por: Rayssa Medrado Araújo (IC-PIBIC/CNPq), Nayane Abreu do Amaral e Silva (Doutoranda PPGQ-UFF), Dr. Vitor Francisco Ferreira (PPGCAPS-UFF), Drª. Daniela de Luna Martins (PPGQ-UFF)


Quinonas, naftoquinonas, quinolinodionas: à primeira vista, os nomes podem soar estranhos, mas, sem preconceito! Não as julgue pelo nome exótico, pois elas estão por toda parte. Sim! As quinonas estão entre nós (rsrs). Elas são importantíssimas em diversas áreas, como por exemplo, na saúde dos organismos. É! Vale à pena conhecer melhor o mundo realmente incrível das quinonas!

As quinonas são moléculas que apresentam um ciclo de seis carbonos com ligações duplas (C=C) intercaladas e duas carbonilas (C=O) (Esquema 1). Podem ser consideradas como resultantes da oxidação (perda de H ou ganho de O) de anéis aromáticos de substâncias como o benzeno ou o naftaleno. A partir deste raciocínio, classificam-se as quinonas em benzoquinonas, naftoquinonas etc. [1] Como assim? Vamos lá. As quinonas resultantes da oxidação do benzeno são classificadas em benzoquinonas e podem ser 1,2-benzoquinonas (orto) ou 1,4-benzoquinonas (para). Já as derivadas do naftaleno, são as naftoquinonas: 1,2-naftoquinonas (orto) ou 1,4-naftoquinonas (para) (Esquema 1). As antraquinonas, por sua vez, são análogas estruturalmente ao antraceno, enquanto as fenantrenoquinonas, ao fenantreno, as quinolinodionas, à quinolina e por aí vai (Esquema 1). Bom, consegue imaginar a variedade de estruturas que podem ser geradas só a partir desse conceito que acabamos de ver? Você, observador perspicaz, já deve ter percebido que a numeração se refere à posição relativa das carbonilas (C=O) no anel: quando as duas carbonilas estão adjacentes (lado a lado no anel), são classificadas em 1,2-benzoquinonas ou 1,2-naftoquinonas (orto). Já quando as carbonilas estão em lados opostos do anel, são classificadas em 1,4 (para) nos anéis derivados do benzeno ou do naftaleno. Em outras palavras, esses seriam os números dos carbonos que ganharam oxigênio (oxidaram) tornando-se C=O nas quinonas, considerando o anel de origem.


Esquema 1 - Analogia entre as estruturas de quinonas e aromáticos de origem

No sistema de nomenclatura, a presença das carbonilas é indicada adicionando o sufixo ONA ao nome. Como as quinonas têm duas carbonilas no ciclo, são consideradas diONAs cíclicas. No anel das quinonas, temos um sistema totalmente conjugado, isto é, um sistema de elétrons do tipo π (lê-se pi) ininterrupto (sem quebrar a sequência), pois todos os carbonos são hibridizados em sp2. Se você não está familiarizado com esses termos, não se intimide. Mas, se está, pare um pouco para observar essa questão, pois a observação está na base do conhecimento científico. Dizendo de uma forma beeeem (!) mais simples, em sistemas conjugados, temos ligações duplas alternadas por ligações simples. A conjugação confere às estruturas resultantes propriedades interessantíssimas. Por exemplo, em geral, os corantes e pigmentos na natureza são constituídos por moléculas conjugadas! De fato, as quinonas são coloridas e o núcleo benzoquinona é considerado um cromóforo*, que pode ter sua conjugação estendida pela junção com anéis benzenoides, polienos etc. [2] As cores das quinonas dependem do número e da posição de substituintes doadores/aceptores de elétrons (OH - hidroxila, SO3H - ácido sulfônico, CO2H - ácidos carboxílicos, NR2 - grupos aminos), que agem como auxocromos**. Em nosso grupo de pesquisa, temos preparado algumas naftoquinonas e para você ter uma ideia da cor das nossas substâncias, vamos colocar uma foto dos nossos próprios produtos aqui (Figura 1).


Figura 1 - Quinonas disponíveis no LabCSI e suas cores


Os corantes podem ter origem sintética ou natural. Os principais corantes naturais são indigoides, flavonoides, quinoides, carotenoides, betalaínas, taninos, dihidropiranos e os baseados em piridina. As quinonas fazem parte do grupo de corantes naturais, embora também possam ser sintetizadas quinonas que sejam aplicadas como corantes. As antraquinonas são as quinonas mais abundantes e amplamente encontradas em plantas. Essas quinonas possuem aplicações como corantes e pigmentos, mostrando muitas vantagens frente aos corantes sintéticos do tipo diazo, que hoje são considerados relativamente perigosos. [2] Na Figura 2, são mostrados exemplos de quinonas naturais e suas cores.


Figura 2 - Naftoquinonas e antraquinonas


Bom, já iniciamos um mergulho no universo das quinonas pela interpretação dos nomes e das estruturas. Agora você vai ficar pasmo em como essas moléculas estão presentes na sua vida e você nem sabia. Sério!

As quinonas são consideradas estruturas onipresentes na natureza, podendo ser encontradas nos mais diversos organismos: bactérias, fungos, plantas e animais, para citar alguns exemplos. [3-6] Isso porque muitas das reações químicas essenciais ao funcionamento dos organismos vivos ocorre com mediação de quinonas. [7-9] Examinemos algumas situações deste tipo.

A ubiquinona (coenzima Q10 ou CoQ10) (Figura 3), uma 1,4-benzoquinona, está presente na membrana mitocondrial das células e participa de processos de transferência de elétrons da cadeia transportadora da respiração celular que vai, por exemplo, levar à formação do ATP (trifosfato de adenosina), molécula de onde retiramos energia para as atividades do nosso corpo. [10] Trata-se de uma molécula grande e lipofílica (que tem mobilidade na membrana que envolve a mitocôndria) e cuja biodisponibilidade pela via oral é baixíssima. Isso significa que, quando ela entra no corpo pela boca, muito pouco é absorvido e alcança a célula. Isso faz com que a terapia de doenças que têm como causa a deficiência da CoQ10 demande do uso de altas doses pela via oral para atingir o resultado. [11] Embora esteja presente em todas as células, devido ao seu papel no processo de produção de energia ao nível celular, a coenzima Q10 concentra-se nos órgãos de maior demanda energética: coração, cérebro, rins e fígado. Seus níveis no corpo diminuem com a idade, a partir dos 30 anos, o que pode gerar uma série de problemas, sendo necessária sua suplementação. Aliás, a CoQ10 é um dos suplementos alimentares mais vendidos no mundo! [10] A estrutura da CoQ10 é bem semelhante à estrutura de algumas vitaminas, assim como suas funções. Entretanto, ela não é considerada uma vitamina, pois, por definição, a vitamina não é produzida no corpo, mas obtida através da alimentação. Não é o caso da ubiquinona, que é produzida naturalmente no organismo pela via do ácido mevalônico. [12]


Figura 3 - Estrutura da coenzima Q10, da PQQ e da vitamina K2


As quinonas podem ser reduzidas, isto é, ganhar elétrons. Desta forma, é possível que estejam presentes dentro das células sob a forma mais oxidada de quinona, a intermediária, semiquinona; ou a mais reduzida, hidroquinona (Esquema 2). É por isso que, ao pesquisar sobre a CoQ10, você pode se deparar com o nome ubiquinol, pois é a sua forma mais reduzida. A CoQ10 sob a forma de ubiquinol é agregada no fígado a lipoproteínas de peso molecular muito baixo (chamadas em inglês de VLDP, very low-density lipoprotein) e esse produto é liberado na circulação sanguínea. Como é lipofílica, a absorção é intensificada quando ingerida próximo às refeições ricas em gordura. [10, 12] Quanto à CoQ10 obtida por suplementação, a absorção depende muito da formulação. [12] A capacidade de transferência de elétrons faz da CoQ10 um antioxidante lipossolúvel que previne a oxidação de lipídios, proteínas e do DNA.


Esquema 2 - Formas sob as quais as quinonas se apresentam


O uso da coenzima Q10 e também da pirroloquinolino quinona (PQQ) [13, 14] (Figura 2) está nas paradas de sucesso dos suplementos. Se você digitar essas palavras no youtube vai perceber uma série de vídeos sobre melhorar o desempenho físico e cerebral através da ingestão destas quinonas. A diminuição da coenzima Q10 na pele resulta na redução da formação de colágeno e elastina, sendo essa 1,4-benzoquinona um biomarcador do envelhecimento. Através da sua ação antioxidante, ocorre o reparo e a renovação da pele. É por esta razão que nanoemulssões da coenzima Q-10 fazem parte de formulações de muitos cosméticos. [15, 16] As fontes mais ricas da coenzima Q-10 são a carne, peixe e frango, ovos e pólen de abelha. Dentre as fontes vegetais da CoQ10, podemos citar os óleos e as sementes. [17, 18]

Já pirroloquinolino quinona (PQQ), está presente no natto, um alimento à base de soja fermentada muito consumido no Japão e com diversos efeitos benéficos para a saúde. [19] Outros alimentos onde a PQQ também pode ser encontrada são: salsinha, pimentões verdes, chá verde, mamão e kiwi. A PQQ é considerada um antioxidante 100 vezes mais potente do que a vitamina C!!! [20] Interessante, né? Afinal, a vitamina C é um antioxidante natural bastante conhecido e eficaz.

Você já deve te ouvido falar por aí que o intestino pode ser considerado nosso "segundo cérebro" devido à importância da sua microbiota. [21] Pois é... Esses micro-organismos que habitam no intestino têm várias funções importantes, como por exemplo, produzir as vitaminas K1, K2 (Figura 4) e K5. Essas vitaminas são quinonas. Isso mesmo! Elas são essenciais na produção da protrombina, uma molécula que atua na coagulação do sangue. Muitos membros da família de vitaminas K estão disponíveis no mercado farmacêutico. [22]

Em muitos processos celulares comuns à vida (respiração, por exemplo), geram-se alguns subprodutos do oxigênio que podem promover danos à célula como o peróxido de hidrogênio (H2O2), ânions superóxido (O2.-) e radicais hidroxila (.OH). As células possuem um sistema antioxidante intrincado composto, por exemplo, por proteínas ricas em enxofre, selênio, quinonas e as vitaminas C e E que atuam como antioxidantes, removendo das células as espécies oxigenadas danosas citadas anteriormente. [23] Percebe como as quinonas fazem parte da fisiologia das células em processos vitais?

As plastoquinonas (PQ), como a PQ-9 (Figura 4) são encontradas em algas e plantas superiores em estruturas celulares chamadas de cloroplastos. Trata-se da organela da célula vegetal onde ocorre a fotossíntese e é lá onde a clorofila está. É exatamente na fotossíntese que as plastoquinonas atuam. [24]


Figura 4 - Estrutura da plastoquinona 9

Além de humanos e plantas, as quinonas também são utilizadas por animais como os insetos, por exemplo, como um sistema de defesa. Alguns besouros combatem seus predadores bombardeando-os com um spray constituído por benzoquinonas vaporizadas e oxigênio. [25] Você pode conhecer um pouco sobre besouros bombardeiros através do vídeo 1. [26]


Vídeo 1 - Besouros bombardeiros e sua arma contra predadores [25]


Olha, certamente, você já compreendeu a importância das quinonas e começou a gostar delas. Fato é que elas são fontes de inspiração para químicos orgânicos sintéticos fazerem fármacos disponíveis nas farmácias e hospitais para tratar doenças como o câncer. A doxorrubicina (Figura 5), embora seja de origem natural, pode ser sintetizada para o mercado farmacêutico e incorporada a diferentes formulações para ser mais eficaz e produzir menos efeitos colaterais. [27] A atovaquona (Figura 5), por exemplo é usada no tratamento da toxoplasmose, uma doença causada pelo protozoário Toxoplasma gondii encontrado nas fezes de felinos, como os gatos. [28] E a buparvaquona (Figura 5) é um exemplo de um fármaco de uso veterinário empregado no tratamento da teileriose, [29] uma doença parasitária que ocorre em bois causando muitas perdas econômicas.


Figura 5 - Estrutura da doxorrubicina, da atovaquona e da buparvaquona


Por hora, vamos deixar nossa conversa sobre quinonas por aqui. Siga-nos para conhecer mais e visite nosso site para descobrir sobre o que fazemos no laboratório empregando quinonas. [30]


* Cromóforo: parte de uma espécie química que é responsável pela absorção da luz na região do ultravioleta ou visível.

**Auxocromos: são grupos que quando ligados ao cromóforo, alteram a intensidade e comprimento de onda de absorção (Ex: -COOH, -OH, -SO3H, -NHR, -NR2, -NH2). Eles mesmos não conseguem produzir a cor, mas intensificam a cor do cromógeno quando presentes junto com os cromóforos em um composto orgânico.


Referências Bibliográficas


[1] E. T. Souza, W. A. Lopes, J. B. de Andrade, Fontes, formação, reatividade e determinação de quinonas na atmosfera. Quím. Nova 2016, 39, 486. Disponível em: http://dx.doi.org/10.5935/0100-4042.20160034.

[2] B. Dulo, K. Phan, J. Githaiga, K. Raes, S. De Meester, Natural Quinone Dyes: A Review on Structure, Extraction Techniques, Analysis and Application Potential. Waste and Biomass Valorization 2021, 12, 6339. Disponível em: https://doi.org/10.1007/s12649-021-01443-9.

[3] J. V. Christiansen, T. Isbrandt, C. Petersen, T. E. Sondergaard, M. R. Nielsen, T. B. Pedersen, J. L. Sørensen, T. O. Larsen, J. C. Frisvad, Fungal quinones: diversity, producers, and applications of quinones from Aspergillus, Penicillium, Talaromyces, Fusarium, and Arthrinium. Applied Microbiology and Biotechnology 2021, 105, 8157. Disponível em: https://doi.org/10.1007/s42770-020-00254-9.

[4] C. A. Wraight, M. R. Gunner, The Acceptor Quinones of Purple Photosynthetic Bacteria - Structure and Spectroscopy. In: C. N. Hunter, F. Daldal, M. C. Thurnauer, J. T. Beaty (Ed.), The Purple Phototrophic Bacteria. Advances in Photosynthesis and Respiration, vol. 28, Springer, Dordrecht, 2009. Disponível em: https://doi.org/10.1007/978-1-4020-8815-5_20.

[5] T. L. G. Lemos, F. J. Q. Monte, A. K. L. Santos, A. M. Fonseca, H. S. Santos, M. F. OliveiraS. M. O. CostaO. D. L. Pessoa, R. Braz-Filho, Quinones from plants of northestern Brazil: structural diversity, chemical transformations, NMR data and biological activities. Nat. Prod. Res. 2007, 21, 529. Disponível em: https://doi.org/10.1080/14786410601130604.

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[10] A. E. Raizner, Coenzime Q10. Methodist Debakey Cardiovasc. J. 2019, 15, 185. Disponível em: https://doi.org/10.14797/mdcj-15-3-185.

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[12] I. Pravst, J. C. R. Aguilera, A. B. C. Rodriguez, J. Jazbar, I. Locatelli, H. Hristov, K. Žmitek, Comparative bioavailability of different coenzyme Q10 formulations in healthy elderly individuals. Nutrients 2020, 12, 784. Disponível em: https://doi.org/10.3390/nu12030784.

[13] Y. Gao, T. Kamogashira, C. Fujimoto, S. Iwasaki, T. Yamasoba, Pyrroloquinoline quinone (PQQ) protects mitochondrial function of HEI-OC1 cells under premature senescence. npj aging 2022, 8, Article number: 3. Disponível em: https://doi.org/10.1038/s41514-022-00083-0.

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[18] I. Pravst, K. Žmitek, J. Žmitek, Coenzyme Q10 Contents in Foods and Fortification Strategies. Critical Reviews in Food Science and Nutrition 2010, 50, 269. Disponível em: https://doi.org/10.1080/10408390902773037

[19] a) Sítio da ScienceDirect. Disponível em: https://www.sciencedirect.com/topics/agricultural-and-biological-sciences/pyrroloquinoline-quinone. Acesso em: junho 2024. b) T. Kumazawa, K. Sato, H. Seno, A. Shil, O. Suzuki, Levels of pyrroloquinoline quinone in various foods. Biochem. J. 1995, 307, 331. Disponível em: https://doi.org/10.1042/bj3070331.

[20] a) K. R. Jonscher, W. Chowanadisai, R. B. Rucker, Pyrroloquinoline-Quinone Is More Than an Antioxidant: A Vitamin-like Accessory Factor Important in Health and Disease Prevention. Biomolecules 2021, 11, 1441. Disponível em: https://doi.org/10.3390/biom11101441.

[21] a) Sítio do John Hopkins Medicine. Disponível em: https://www.hopkinsmedicine.org/health/wellness-and-prevention/the-brain-gut-connection. Acesso em: junho, 2024. b) J. Ochoa-Repáraz, L. H. Kasper, The Second Brain: Is the Gut Microbiota a Link Between Obesity and Central Nervous System Disorders? Curr. Obes. Rep. 2016, 5, 51. Disponível em: http://doi.org/10.1007/s13679-016-0191-1.

[22] S. Dahlberg, U. Schött, E. Ä. Eriksson, Y. Tahirsylaj, L. Schurgers, T. Kander, Intravenous Vitamin K1 for the Correction of Prolonged Prothrombin Times in Non-Bleeding Critically Ill Patients: A Prospective Observational Study. Nutrients 2021, 13, 2580. Disponível em: https://doi.org/10.3390/nu13082580.

[23] A. Cores, N. Carmona-Zafra, J. Clerigué, M. Villacampa, J. C. Menéndez. Quinones as Neuroprotective Agents. Antioxidants 2023, 12, 1464. Disponível em: https://doi.org/10.3390/antiox12071464.

[24] a) M. Havaux, plastoquinone In and Beyond photosynthesis. Trends in Plant Science 2020, 25, 1252. b) H. Ciftci, B. Sever, F. Ocak, N. Bayrak, M. Yıldız, H. Yıldırım, H. DeMirci, H. Tateishi, M. Otsuka, M. Fujita, et al. In Vitro and In Silico Study of Analogs of Plant Product Plastoquinone to Be Effective in Colorectal Cancer Treatment. Molecules 2022, 27, 693. https://doi.org/10.3390/molecules27030693. c) M. M. Braasch-Turi, J. T. Koehn, D. C. Crans, Chemistry of Lipoquinones: Properties, Synthesis, and Membrane Location of Ubiquinones, Plastoquinones, and Menaquinones. Int. J. Mol. Sci. 2022, 23, 12856. Disponível em: https://doi.org/10.3390/ijms232112856.

[25] a) Sítio do Massachussets Institute of Technology (MIT). Disponível em: https://news.mit.edu/2015/how-bombardier-beetles-produce-defensive-spray-0430. Acesso em: junho 2024. b) Sítio da NBC News. Disponível em: https://www.nbcnews.com/id/wbna24637825. Acesso em: junho 2024. c) Ł. B. Lis, T. Bakuła, M. Baranowski, A. Czarnewicz, The carcinogenic effects of benzoquinones produced by the flour beetle. Polish Journal of Veterinary Sciences 2011, 14, No. 1 (2011), 159. Disponível em: https://doi.org/10.2478/v10181-011-0025-8.

[26] Vídeo 1 - Disponível em: https://youtu.be/TgqF-ND2XcY.

[27] a) Sítio do Drugbank online. Doxorubicin. Disponível em: https://go.drugbank.com/drugs/DB00997. Acesso em: junho. b) N. A. D'Angelo, M. A. Noronha a, M. C. C. Câmara, I. S. Kurnik, C. Feng, V. H. S. Araujo, J. H. P. M. Santos, V. Feitosa, J. V. D. Molino, C. O. Rangel-Yagui, M. Chorilli, E. A. Ho, A. M. Lopes, Doxorubicin nanoformulations on therapy against cancer: An overview from the last 10 years. Biomaterials Advances 2022, 133, 112623. Disponível em: https://doi.org/10.1016/j.msec.2021.112623.

[28] a) Caroline Conceição Sousa. Avaliação das propriedades farmacológicas de complexos de rutênio(III) conjugados com as naftoquinonas lapachol ou atovaquona como candidatos a fármacos antimaláricos. Dissertação de Mestrado, Fundação Oswaldo Cruz, Salvador, 2021. b) F. Goudarzi, V. JajarmiS. ShojaeeM. Mohebali, H. Keshavarz. Formulation and evaluation of atovaquone-loaded macrophage-derived exosomes against Toxoplasma gondii: in vitro and in vivo assessment. Microbiol. Spectr. 2024, 12, e0308023. Disponível em: https://doi.org/10.1128/spectrum.03080-23.

[29] BuparvaquonaM. P. Soni, N. Shelkar, R. V. Gaikwad, G. R. Vanage, A. Samad, P. V. Devarajan, Buparvaquone loaded solid lipid nanoparticles for targeted delivery in theleriosis. J Pharm Bioallied Sci. 2014, 6, 22. Disponível em: https://doi.org/10.4103/0975-7406.124309.


Seguem algumas referências de trabalhos sobre as quinonas produzidos nos grupos de pesquisa dos autores do presente texto.


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  2. A. S. de Souza, D. S. Dias, R. C. B. Ribeiro, D. C. S. Costa, M. G. de Morais, D. R. Pinho, M. E. G. Masset, L. M. Marins, S. P. Valle, C. J. C. de Carvalho, G. S. G. Gustavo, A. L. N. Mello, M. Sola-Penna, M. V. Palmeira-Mello, R. A. Conceição, C. R. Rodrigues, A. M. T. Souza, L. da S. M. Forezi, P. Zancan, V. F. Ferreira. Novel naphthoquinone-1H-1,2,3-triazole hybrids: Design, synthesis and evaluation as inductors of ROS-mediated apoptosis in the MCF-7 cells. Bioorganic & Medicinal Chemistry 2024, 102, 117671. Disponível em: https://doi.org/10.3389/fbioe.2023.1284630. Acesso em: junho 2024.

  3. F. P. Pauli, C. S. Freitas, P. R. Pereira, V. Magalhães, F. de C. da Silva, V. M. F. Paschoalin, V. F. Ferreira. Exploring the Antimicrobial and Antitumoral Activities of Naphthoquinone-Grafted Chitosans. Polymers 2023, 15, 1430. Disponível em: https://doi.org/10.3390/polym15061430. Acesso em: junho 2024.

  4. V. da S. Oliveira, C. C. Silva, J. W. de F. Oliveira, M. de S. da Silva, P. G. Ferreira, E. G. Barbosa, C. G. Barbosa, C. B. Moraes, L. H. G. de Freitas-Junior, A. Converti, A. A. N. de Attilio. The evaluation of in vitro antichagasic and anti-SARS-CoV-2 potential of inclusion complexes of β- and methyl-β-cyclodextrin with naphthoquinone. Journal of Drug Delivery Science and Technology 2023, 81, 104229. Disponível em: https://doi.org/10.1016/j.jddst.2023.104229. Acesso em: junho 2024.

  5. D. L. Martins, N. A. do A. e Silva, V. F. Ferreira, L. da S. Rangel, J. A. A. dos Santos, R. X. Faria. Molluskicidal activity of 3-aryl-2-hydroxy-1,4-naphthoquinones against Biomphalaria glabrata. Acta Tropica 2022, 231, 106414. Disponível em: https://doi.org/10.1016/j.actatropica.2022.106414. Acesso em: junho 2023.

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